明代著名画家唐伯虎，年轻时科场遇到挫折失意后，在文友文徵明、祝枝山的劝导下，渐渐地从痛苦，消沉中解脱了出来，开始了读书卖画、云游山水的生涯。西郊的虎丘是苏城文人雅士经常聚会的地方，唐伯虎也常来这里游乐，留下了一个个浪漫、风趣的传说，流传至今。

有一年春天，风和日丽，唐伯虎又来到虎丘，在山上游赏半天后，觉得有点疲倦，看到路旁一石圆润光滑，便就地枕石而眠。虎丘山上山水自然、空气新鲜，唐伯虎睡得舒服极了，已忘了身处何地。这时好友祝枝山也来到虎丘，看到睡得正香的唐伯虎，推醒了他，说道：“唐老弟，你天当被来地当床，路边石头当枕头，好潇洒啊。”唐伯虎一觉醒来，又见好友祝枝山来了，觉得神清气爽，提议给石头起个名。祝枝山仔细一看，石头确实像个枕头，挥笔写下“枕石”两字，请人刻在石头上。从此大家称它枕石。

第二年，唐伯虎、祝枝山携妻子来到虎丘，看到枕石倍感亲切，祝枝山又开起了玩笑：“伯虎，枕石象征同枕共眠，我们何不占卜一下，看怀孕的妻子生男还是生女。我们用一石子丢在枕石上，滚下的生男孩，留于石面的生女孩。”唐伯虎表示同意。于是两人各拣一块石子，丢向枕石，祝枝山丢的石子滚了下来，唐伯虎丢的石子留在了石面上。后来，果然唐伯虎生了一个女儿，祝枝山生了一个男孩。这事流传开来，人们纷纷仿效。久而久之形成了习俗。一直流传到现在。青年男女来到这里总喜欢丢一石子，博取一乐。

一首《登高》惊四座

唐伯虎风流倜傥，洒脱不羁，出格的举止时常让人揣摩不透。

这天，他又别出心裁，扮作一个叫化子游虎丘山，遇到一群商人在那里附庸风雅，举行文酒之会，决定和他们开个玩笑，便走上前作了一个揖说：“诸君今日唱和，能让我这个叫花子也和上一首么？”商人们对他周身上下打量了一遍，又气又好笑。为了戏弄唐伯虎，真的把毛笔递了过来。唐伯虎先写了个“一”字，商人们轻蔑地摇摇头。他又写一个“上”字，商人们哈哈大笑。唐伯虎说：“我写诗一定要喝酒，你们能让我喝点酒吗？”商人们回答说：“你要真能写诗，就让你喝个够；你要是不会写诗，趁早滚开，免得我们处罚你。”他们真的给唐伯虎斟上了酒。唐伯虎喝了一杯，在纸上添上了“一上”两个字，喝了第二杯，又添了“又一上”三个字。商人们气得吹胡子瞪眼睛，说：“这就叫诗吗！”唐伯虎见玩笑开得差不多了，一口喝干了第三杯酒，就提笔一挥而就，写成了一首七绝：

“一上一上又一上，一上上到高山上。

举头红日白云低，四海五湖皆一望。”

写完，将笔一掷，转身就走，惊得商人们目瞪口呆，半天说不出话来。后来才知道他就是大名鼎鼎的唐伯虎，人们对他的诗才愈加佩服。

佳人三笑结良缘

《三笑》是描写唐伯虎和秋香的姻缘故事的一个传说。这一故事经拍成电影、评弹艺人的说唱，已家喻户晓。其中两笑就发生在虎丘。

一天，丽日当空，把虎丘山上的林树，映照得翠光夺目。无锡龙亭镇华相府里华太夫人带着奴仆，来到虎丘山寺烧香敬佛。

吴门才子唐伯虎恰巧这时也来到虎丘，当他手摇摺扇步入大殿，看到华太太带着众丫头拜佛，其中一位生得美丽出色，大家叫她秋香，伯虎一见钟情，便目不转睛地盯着秋香，不慎被门槛绊倒，正好跌在跪着的秋香旁，非常尴尬。秋香见了忍俊不禁，莞尔一笑，唐伯虎认为她有意一笑留情。又听她出言吐语，讲论典故，颇有才情，心中越发喜欢，于是紧追不舍。

华太太烧过香后，恐怕丈夫在家记挂，立即吩咐开船回去。唐伯虎急着找来一小舟，紧紧地跟着。可是怎么也看不到船舱里的秋香，灵机一动，让船公唱起了山歌，俏皮的山歌终于使秋香掀开湘帘，露出一个娇媚的笑容。

秋香的虎丘二笑，打动了唐伯虎的心。后来在华亭镇的第三笑，更使唐伯虎寝不眠、食无味，于是扮作书童打进华府，几经周折，终于打动秋香，结为良缘。

才子佳人的故事因为著名的虎丘名胜而更浪漫，虎丘也因有了一代才子的风流更使人感到亲切动人。