一、师从宋旭。宋旭(1525-?年)，字初旸，号石门，浙江湖州人，后徙居上海松江，以画山水最为擅长，主要师法"明四家"之一的沈周，风格雄劲古拙，为"松江派"之祖。赵左的山水画是以宋旭
《山居闲眺图》上海博物馆藏为基础，上溯源流，追摹董源、倪瓒笔意，兼采米氏云山与黄子久浅绛法，善用干笔焦墨，长于烘染，水墨湿润，极富神韵。清王原祁《佩文斋书画谱》中即有云:"(赵左)学于宋旭……其画宗董源，兼有黄公望、倪瓒之意。"
二、受董其昌山水画影响。董其昌是明代后期书画大家，其山水画理论与实践影响了明末乃至清代山水画的发展，加之董氏社会地位显赫，官至南京礼部尚书，以太子太保致仕，结交了大量的仕宦、文人和书画家，因此名重一时，影从者甚众。由于董其昌是松江人氏，因此当时松江地区的许多画派都以追随董氏，强调摹古，重视笔墨为潮流，而赵左身处其间，在绘画创作上受乡贤之影响也是必然的。
赵左与董氏是翰墨挚友，并有着长期的书画交往，是董氏绘画最重要的代笔人之一。对此，清朱彝尊(1629-1709年)在《论画绝句十二首》中指出"隐君赵左僧珂雪，每替香光应接忙。泾渭淄渑终有别，漫因题字概收藏。"又朱氏自注云:"董文敏疲于应酬，每倩赵文度及雪公代笔，亲为书款。" 同时，清姜绍书(生卒年不详)在《无声诗史》中亦有云:"与董思白为翰墨友，流传董迹，颇有出文度手者。"可见，赵左为董氏代笔在当时已是公开的秘密，这也从一个侧面反映了赵左在绘画上的功力确是不凡。
当然，赵左为董其昌代笔与董氏原作是有本质区别的。赵氏长于烘染，在树木等的刻画上立体感强，层次繁复，风格细润，于绘画技巧上更为精能，但笔墨功力与董其昌相比则略显单薄，这主要是由于董氏所具有的超凡书法功底是赵左力所不逮的。赵左作为"松江派"山水的领袖，自具有其独到之处。《无声诗史》记其论画一则，阐述了他对山水画创作的艺术见解。他主张画山水，须得山川林木、楼观舟车、人物屋宇之势，做到取势布景，交错而不繁乱;景物布置,须一一自然合理;景色先以朽笔勾出，然后落墨,使景致、笔墨交融，成画后才富有意味。
他创作的山水画，亦力求体现这些思想。景物大多较为繁复，有时画烟岚云雾流动于层峦叠嶂、坡谷幽溪涧;并以斜径、溪桥、房屋、树木,掩映穿插。笔墨方面,或用浓、湿、浅、淡的墨色染出山峦向背，同时渍出浮动的白云;或作浅绛设色，与笔墨的运用相融。还经常参用米氏父子、黄公望、倪瓒等画家的不同画法。
他的山水画秀劲飘逸的韵致也吸引了一大批松江画家追随其左右，如赵泂、叶有年、吴振、释常莹等，都从学于赵左绘画，使得明末清初的松江画坛呈现出一派生机盎然的景象。而赵左的许多作品也为时人和后世视为世袭之珍。
赵左《溪山深秀图》轴，绢本，设色，纵141厘米，横63厘米，曾藏当代画家郭味蕖处，郭先生在手抄本《知鱼堂书画录》中有详细著录，文记:"赵文度仿子久山水轴。绢本，设色，长四尺六 
赵左画作寸，宽二尺。董其昌跋四行在上。'溪山深秀，万历戊申冬十一月为儒仲先生画，赵左。'白文'赵左之印'方印，白文'文度氏'方印。'文度为儒仲作此图，可谓殉知之合，峰峦浑厚，草木华滋，有子久意，其昌题。'朱文'竹朋鉴定'长方印。"
此图所署年款"万历戊申"即万历三十六年(1608年)，属赵左早期作品。根据目前对赵左的研究，其生卒年不祥，已知的记年作品最早者成于万历三十一年(1903年)，推测出生年代约在公元1570年左右，最晚者成于崇祯六年(1633年)，其享年当六十余岁。《溪山深秀图》应创作于三十余岁，故属早期。赵左画风的发展与演变，据现有研究成果，可归纳为三个阶段，万历四十三年(1615年)以前属早期阶段，作品有显著的吴派影响与仿古倾向，仿古自唐、五代至宋、元，泛学诸家，各得其要;题款字体方整，转折圆柔。万历四十三年(1615年)至泰昌元年(1620年)属中期阶段，逐渐形成自己面貌，部分作品受董其昌较大影响，造型已由精细、写实转为简化、平面和形式化，笔墨也由工谨变为自由活泼;款书字体渐趋瘦劲。泰昌元年(1620年)以后属晚期阶段，自身面貌成熟，表现出平淡天真风格;款书也结体瘦长，用笔尖利，线条挺秀。此幅《溪山深秀图》甚吻合早期阶段的风貌。