世人都知唐寅有才，在绘画上虽以山水画为最优，但其名声最大，流传最广的却是人物仕女画。他的人物画多感慨世情，兼取诸家之法，特别是吸收了院派和文人画的长处，开创了一条能表现自我精神的画路。
美人仕女画是我国传统人物画中的一个重要组成部分。画面通过妇女形象的塑造来体现不同时期的现实生活、伦理观念和审美趣味，成为绘画艺术中具有独立审美意义的门类。唐寅的人物仕女画多取材于高人雅士、神仙故事以及宫妓、歌妓一类。在画法上大致分为两类：
第一类线条工细、劲利，设色艳丽。这一类画的代表作是《孟蜀宫妓图》。这幅画是唐寅工笔美人仕女画中的精品。
第二类，笔墨流动爽利，转笔方劲，线描起伏抑扬，较为粗放，把李公麟的行云流水描和颜辉的折芦描法掺合了起来，挥洒自如，富有韵律感。这一类的代表作是《秋风纨扇图》，画中用高度洗炼的笔触，描绘了一名手持纨扇伫立在秋风里的美人。
因画价便宜唐寅曾陷窘境
明中叶经济的发展，促进了城市社会的繁荣，同时也改变人们的生活方式与思想观念。绘画交易现象由此开始普遍，方式亦多样，艺术市场得以逐步繁荣，使得大多数画家不可避免地参与到市场中来。作为苏州地区的画家唐寅，自然也加入了这一行列。他的卖画方式也多种多样，主要有友情赠送、订购、延请、直接现金交易等。
唐寅与师友朋辈间的交往异常密切，因此少不了以画作为祝寿的礼物而友情赠送。此外，这一时期以订购的方式进行交易也十分流行。《吴越所见书画录》著录了唐寅的《寿星图》，画幅左侧有题款“人来种杏不虚寻，仿佛庐山小径深。常向静中参大道，不因忙里废清吟。愿随雨化三春泽，未许云闲一片心。老我近来多肺疾，好分紫雪扫烦襟。晋昌唐寅”。从题诗的内容来看，很明显的是一首写给医生的作品。
唐寅的卖画状况如何呢?卖文鬻画毕竟是一种市场行为，其收益是不稳定的，这可能意味着唐寅从此将过上一种物质相对匮乏的生活。而当时的市场上的画价又很便宜，因此大部分时间唐寅的经济状况始终不尽如人意。某一时期的书画收益欠稳定之时，而家中又没有一定的积蓄，唐寅甚至会陷入无米下炊的生活窘境。
生意好的时候请老师代笔
然而，唐伯虎的后半生物质生活也偶有宽松之时。弘治十八年(1505)，36岁的唐伯虎在苏州城西北建造了桃花庵别业，至正德二年(1507)始建成。唐寅的后半生基本上在桃坞别业中度过。好友祝允明、黄云、沈周等人经常来饮酒作诗。他购地建桃坞的经费，也主要来自于个人的卖画。由此可见，唐寅的诗画谋生之路至少给他提供了一个基本的生存环境。尤其是当他生意好的时候，求画者渐多致使忙不过来，便请老师周臣代笔。因此，后人在辨别唐寅画作的真伪时就说：“及六如以画名世，或懒于酬应，每请东村(周臣)代为之。今伯虎流传之画，每多用笔，在具眼者辨之。”可见唐寅的名声。于是一些贪图私利的人，不惜作伪以牟取暴利。
唐寅总体的绘画风格面貌跟他的师承关系密不可分。史载唐寅初拜师于沈周。在京城科场舞弊案发生之后学于周臣门下，其画风渐渐脱去沈周的特征。如他的《骑驴归思图》画法几乎与周臣一致。
人物简介：唐寅(1468～1523)字伯虎，吴县(今江苏苏州)人。历史上记载他是个风流才子，诗文俱佳，才气横溢，与祝允明、文征明、徐祯卿并称“江南四才子”，画名更著，与沈周、文征明、仇英并称“吴门四家”。他率性不羁，喜用“江南第一风流才子”印，由于仕途多舛，就游历名山大川，专门致力绘事，以卖画为生。他长于人物，特别以仕女画见长。在春宫图方面也被认为属顶尖级的代表人物。
对下层女性惺惺相惜
在民间流传最广的是唐寅的人物仕女画，行笔秀劲缜密，有着潇洒清逸的气韵。他的大多仕女画是表现宫妓、妓女等下层女性生活的青楼题材，如《王蜀宫妓图》、《陶谷赠词图》等，这与他科场舞弊案后颓废自弃，终日寄情于声色不无关系。《王蜀宫妓图》精心描绘了四位盛妆等待君王召唤的宫妓形象，工笔重彩，体现了画家在造型用笔及设色等方面的高超技艺。
这时期繁华的江南随着经济发展，娼妓在苏州这样发达的城市尤为兴盛。唐寅作为一个命运曲折而又多情重义的文人，面对那些“同是天涯沦落人”的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以这种题材来表现自己的性情。同时，更深层的原因是，他的这种题材源于当时绘画商品化及自己卖画的需要。此时的商人和地主大都喜交名士，吸收众多的文人和画家与之交往，这些富豪往往把自己装扮成好文知画的风雅人士。面对特殊的消费群体，唐寅在创作人物画作品时，就不能不考虑受者的审美趣味和心理需求。就在这样的情形下，他应人所求，绘画了大量色情画之类的春宫图。
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