明·唐寅《悟阳子养性图》局部

明·张灵《唐伯虎像》

如同很多大才子一样，唐寅打小就很聪慧，非常喜欢读书。祝允明写的《唐寅墓志铭》记载，伯虎的聪慧超过常人，所以心高气昂，有一日千里的气概。

唐寅的父亲是个商人，希望儿子能借助科举功成名就。于是，请了老师来专门教儿子，唐寅也不敢违背父亲。他父亲经常跟人说“这孩子以后必定高中功名。”

明·唐寅《黄茅小景图》局部

唐寅的父亲去世之后，他又开始落拓闲散，不再学习考功名。整天跟比他还狂傲的张灵一起纵酒言欢。

祝允明等人看到之后，规劝他“你要想证明自己，就先去考个功名。 要是真能成功，你到时候随心所欲，把这些考科举的书都烧了。”

明·张灵 设色人物画

听了朋友的劝，唐寅说“好，明年就要大考了，我就试着捐出自己一年的时间，你们看我能不能高中。”说完便开始闭门读书，第二年应试，高中第一，即为“南京解元”。

苏州横塘·唐寅墓

唐寅精彩的文笔，引起主考官梁储注意，梁到了京城，将他的文章拿给詹事程敏政看，程敏政也非常欣赏唐寅的文采。

第二年就是京城里的会试，程敏政任主考官。如果不出意外，唐寅离状元就是一步之遥。但是造化弄人，与唐寅一同参加会试的好友徐经，贿赂程氏家僮，获得试题。事情败露，唐寅也被无辜牵连入狱。幸好当时沈周好友吴宽在京城做官，各方排解，唐寅才免了牢狱之灾。但，功名被除掉，贬到浙江当个小吏。

明·唐寅 画作

“士可杀，不可辱”，唐寅认为这是对他莫大的侮辱，拒绝了当这个小吏。这场“泄题案”，几乎可以说是唐寅人生轨迹中，一个重大的转折点。

回到苏州，妻子已经改嫁，悲痛万分的唐寅，在信中跟文徵明说“经过这件事，我眉目改观，愧色满面。缺衣少食，夫妻反目，家中也一片破败···”。

明·唐寅《春山伴侣图》

时间过去一个春秋，到了1501年的春天，唐寅开始周游世界。他先买了舟沿大运河北上到了镇江，游金、焦两山，登焦山，有诗云“···翘首三山何处所，却看身世使人悲。”此时的他无限惆怅。

离开镇江，渡江至扬州，流连数日，又溯江而上，到庐山、再到赤壁、登岳阳楼，沿湘江南下，登南岳，最后到了福建。游历福建后，到了安徽登黄山、九华山。此时，秋风萧瑟，不免思乡之情涌动，便取道回到苏州。这次千里壮游，对唐寅以后的书画创作具有重要意义。

明·唐寅《落霞孤鹜图》

回到苏州之后的唐寅，并没有因为这场旅行而心情好转，每天依旧是饮酒消愁，作画自娱。

1503年，34岁的唐寅，在桃花坞买地盖房，也就是今天的廖家巷那片。

“桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙···别人笑我忒疯癫，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。”

有了桃花庵，唐寅的生活渐渐稳定。续娶沈氏，贤淑温柔，为唐寅生了一个女儿，生活逐渐开始好转。

明·唐寅《桐阴清梦图》

1512年，宁王朱宸濠派人来聘请唐寅等文人前去府上任职。到了之后，唐寅才逐渐发现，宁王图谋不轨。无奈之下，他只好装疯卖傻，好不容易才回到苏州家中。

这次人生打击非同小可，唐寅心灰意冷，决心向佛，自号六如，而他贫困的晚年，只能靠卖书画谋生。

唐寅的一生，虽屡经坎坷，但他对文化的贡献，是非常了得的。他的书法，与祝允明、文徵明相比较，虽稍逊一筹，却别具一格。

明·唐寅书法作品

他最重要的贡献，是绘画上的成就。融合了南北两派，弘扬了文人画传统。在笔法、气势、笔意和设色上，把南北两派不同的源流扬长避短，融合在一起，又吸收元画的长处，最后形成结构严谨，风骨奇峭，笔法秀逸，水墨淋漓，意境空灵的独特风格。

明·唐寅《西洲话旧图轴》台北故宫博物院藏

唐寅不仅是一名出色的画家，而且诗文、书法的造诣也很深，在诗、书、画的有机结合方面也做出了新的贡献。

他将书风与画风统一达到一致和谐，书法的意趣与绘画的情趣极为相近。而且，他将书法用笔之法运用于绘画，使得诗书画非常和谐。

明·唐寅《事茗图》

他的画，总是将诗情和画意紧密结合。绘画中的题诗与情感，紧扣画的主题和意境的创造，形象地表达出诗意，这种完美的结合，也是唐寅画的一大特点。

明·唐寅《临韩熙载夜宴图卷》

唐寅的仕女、人物画也是别具一格。他的人物画，大致可分为两类。一类线条工细、设色艳丽，色彩上有强烈的对比，上图《临韩熙载夜宴图》就是这类中的代表作之一。

明·唐寅《嫦娥执桂图》

他人物画的另一类， 则笔墨流动爽利，转笔方劲，线描起伏抑扬，意气潇洒，将李公麟的“行云流水描”、颜辉的“折芦描”等线描技法结合起来，具有一种流动回转的韵律。

明·唐寅《秋风纨扇图》

唐寅逝世于1523年十二月初二，年方54岁。

临走前，取过一幅娟，作了《绝命》诗云：“一日兼他两日狂，已过三万六千场。他年相识如相问，只当漂流在异乡。”